O ano começou com os rumores de que Mike Fisher e Carrie estavam juntos, quando ela foi vista em um dos jogos dele. "I told You So" foi confirmado como single e Carrie já se preparava para sua apresentação no People's Choice Awards 2009, onde cantou "I Know You Won't" e ganhou todos os prêmios em que estava indicada, além do prêmio surpresa, eleito por voto popular.

Já em fevereiro, tivemos o 51st Annual Grammy Awards, e Carrie levou mais um prêmio para casa, o único em que estava indicada. Pelo 3º ano consecutivo, ela ganhava por "Best Female Country Vocal Performance", desta vez com Last Name, música escolhida para a performance naquele ano. Neste mesmo mês, veio a notícia de que ela estava indicada para "Entertainer Of The Year", no ACM 2009. Carrie se sentiu muito feliz e disse que "Garotas não são indicadas para Enterteiner of the Year. Tem sido assim a 8, 10 anos, algo assim. Eu não sei exatamente, mas faz um bom tempo desde que uma garota foi indicada, então estar nesta categoria, é incrível. É maravilhoso."

Durante a abertura do American Idol Experience, Carrie fez um dueto com David Cook, cantando "You can go your own way". Alguns dias depois, finalmente disponibilizaram a versão oficial do clipe de "I Told You So".

A Vitamin Water estava lançando uma nova campanha, na qual Carrie era garota propaganda, mas poucas fotos foram liberadas. Carrie também participou de uma outra campanha, desta vez para o aniversário de 20 anos da grife Badgley Mischka, ao lado de grandes atrizes.

No dia 10 de março, Carrie ganhou um certificado pelos 10 milhões de álbuns vendidos nos Estados Unidos, com apenas 2 cds lançados. Home Sweet Home, foi divulgada como single promocional, ao mesmo tempo surgia uma nova versão do single "I told You So" com participação de Randy travis. Foi nesta época em que os dois cantaram no American Idol.

Em Abril, começaram a falar sobre o famoso vestido que a Carrie usaria em sua performance no Academy of Country Music Awards. O suspense era geral e entendemos o motivo de tanto alvoroço ao vê-lo no dia da apresentação. "É tipo água, talvez? Como água vermelha? Parece assustador, não é? Talvez como lava. É como lava. Ou gelo. Gelo vermelho", disse Carrie. O vestido era enorme, tanto que ela nem podia se mover no palco. Nesta noite, ela também brilhou ao ganhar o prêmio de "Entertainer of the year", a honra máxima da cerimônia. Ganhou pela 3ª vez consecutiva o prêmio de Top Female Vocalist.

No dia 14 de abril, um especial com artistas country foi ao ar no programa da Oprah, e Carrie concedeu uma entrevista, além de gravar um vídeo, mostrando seu rotina, gravações do álbum, processo de composições, etc.

Em Junho, tivemos a festa do fã clube oficial, realizada todos os anos. Ela aconteceu no palco do Grand Ole Opry. Bárbara, um fã brasileira, muito ativa na comunidade da Carrie no orkut, teve o privilégio de estar presente e nos contou com detalhes tudo o que rolou por lá, todas as emoções que sentiu e muito mais. Carrie cantou várias músicas, muitas delas escolhidas pelos fãs. Conversou com eles e respondeu perguntas.

Deste período em diante, Carrie fez uma pausa e aproveitou um pouco o tempo livre para terminar as gravações do novo álbum. Em Julho, saiu a primeira foto de Mike e Carrie juntos, confirmando de vez todos os rumores.

Em agosto, Carrie criou uma nova fundação em sua cidade natal, chamada de: C.A.T.S. – Checotah Animal, Town, and School Foundation (Fundação para Animais, Cidade e Escola de Checotah). “Minha cidade natal me apoiou ao máximo, me sinto abençoada em poder criar algo que possa retribuir isso e dizer obrigada” disse ela em um comunicado. Para ajudar ainda mais a sua cidade, ela fez uma doação de $117,000 em instrumentos musicais para um escola local e os entregou pessoalmente.

No último dia do mês tivemos uma ótima surpresa: a capa do álbum foi revelada. Em Setembro, confirmaram Cowboy Casanova como o primeiro single e logo no dia seguinte podemos ouví-lo na integra, já que o mesmo havia sido colocado na internet. Cowboy Casanova deu a Carrie a maior estreia feminina do ano na Hot Country Songs. No final de setembro um preview em forma de capturas do clipe foi colocado na internet, nos deixando ainda mais ansiosos e no dia seguinte, o vídeo foi liberado.

A partir daí muitas coisas aconteceram. Conhecemos a tracklist do Play On, vimos as novas fotos do photoshoot, os programas pelos quais ela iria divulgar o álbum, e muito mais. Pra começar, o iTunes promoveu um Countdown, lançando uma música do álbum a cada semana, até a data do lançamento, sendo elas: Mama's Songs, Temporary Home e Undo It, nessa ordem. Carrie também gravou vídeos falando das músicas e os colocou em seu canal oficial no Youtube.

Performances especiais foram gravadas para o Walmart Soundcheck. O material foi colocado no ar no próprio site do Soundcheck. No dia 3 de novembro, Play On foi lançado e a divulgação finalmente começou. Carrie passou pelo GMA, Regis & kelly, David Letterman, Conan O'Brien, Ellen Degeneres e Jimmy Kimmel. Também se apresentou no CNN Heroes, com "Change". O programa Biography contou toda a sua tragetória desde o início de carreira. Carrie ainda apareceu no "In the Spotlight", no "CMT Top 20", no "VH1 Top 20 Countdown", no "GAC Night" e no "GAC The Collection" onde assistiu a 6 vídeos de sua carreira e comentou bastidores de todos eles.

No dia 11 de novembro, Carrie foi anfitriã do CMA Awards 2009, pela segunda vez, ao lado de Brad Paisley. Eles se mostraram mais confortáveis no palco e mais engraçados ainda do que no ano passado. A parceria foi ótima. A performance de Cowboy Casanova foi uma das melhores da noite, senão a melhor. Carrie fez alguns passinhos de dança e sua performance seguiu o estilo de Cabaret do clipe. Já no dia 22, tivemos o American Music Awards, com mais uma performance de Cowboy Casanova. Em nenhuma destas premiações, Carrie ganhou os prêmios em que estava indicada.

No dia 2 de dezembro, foi ao ar o "CMT Invitatios Only". Alguns fãs tiveram o privilégio de serem convidados para ir nas gravações deste especial, que havia sido gravado algum tempo antes do lançamento do álbum. Foram quase 60 minutos de pequenas entrevistas e lindas performances.

No dia 7 de dezembro, o especial de 2 horas da FOX foi ao ar. Durante o show, os fãs comentaram tanto no Twitter que a Carrie chegou ao 2º lugar no Tranding Topics. Neste especial, Carrie gravou vários skits, e convidou vários artistas, dentre eles Dolly Parton, Brad Paisley, David Cook, Kristin Chenoweth e Christina Applegate. A tracklist incluiu alguns clássicos do country, antigos hits de Carrie, músicas do Play On, canções natalinas, além de músicas dos artistas convidados.

Sua última performance no ano, foi em um especial de fim de ano da Faith Hill, onde cantou "Temporary Home", seu novo single. O clipe deve ser lançado entre janeiro e fevereiro de 2010.

Ainda em dezembro, recebemos a notícia de que Carrie está noiva. Ela está muito feliz e nós só podemos desejar a ela que o seu futuro seja brilhante e que o casal tenha muitas alegrias no ano de 2010.

2009 foi mais um ano de sucesso na carreira de Carrie. Play on já vendeu mais de 1 milhão de cópias e isso prova ainda mais o quão talentosa ela é.